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¿Qué son los antibióticos macrólidos?


Autor: | Lic. Médico Cirujano

CRISTIAN AMAURI MARTINEZ TENORIO


Los antibióticos macrólidos son fármacos que inhiben la síntesis de proteínas al dirigirse al ribosoma bacteriano. Se encuentran entre los antibióticos dirigidos a ribosomas más antiguos y con mayor éxito clínico. Estos fármacos presentan un amplio espectro antimicrobiano, dentro de los cuales tienen su área de acción principalmente en el tratamiento de infecciones respiratorias, otorrinolaríngeas y de piel y partes blandas.

Fueron descubiertos en 1942 por Gardner y Chain, el cual fue aislado de Streptomyces spp y recibió el nombre de pikromicina, esto debido a su sabor amargo (proveniente de la antigua palabra griega “pikro” que significa amargo). Diez años después, en 1952 McGuire y colaboradores obtienen la eritromicina, aislada de una cepa de Streptomyces erythreus, recogida de una muestra del suelo en el archipiélago filipino. Los macrólidos de segunda generación (como la claritromicina, roxitromicina y azitromicina), los cuales se desarrollaron en la década de 1980, exhiben propiedades farmacológicas mejoradas


ESTRUCTURA QUÍMICA



El término macrólido designa la estructura química constituida por un anillo de lactano de gran tamaño al cual están unidos uno o más desoxiazúcares.

De acuerdo al número de átomos de carbono presentes en el anillo lactónico tenemos los siguientes 3 grupos:

● 14 átomos: eritromicina, oleandomicina, roxitromicina, claritromicina, diritromicina y fluritromicina.

● 15 átomos: azitromicina.

16 átomos: espiramicina, josamicina, diacetilmidecamicina y roquitamicina.


FARMACOCINÉTICA

Absorción

La eritromicina se absorbe de manera incompleta en el intestino delgado superior debido a la inactivación por el ácido gástrico, por lo cual se ha comercializado en tabletas con cubierta entérica o cápsulas que contienen gránulos con recubrimiento entérico. Los ésteres de eritromicina base (como estearato, estolato, etilsuccinato, propionato), mejoran su estabilidad en ácidos y los alimentos afectan en menor grado su absorción; la claritromicina se absorbe rápidamente en el tracto GI debido a su mayor estabilidad en un medio acido, pero el metabolismo hepático de primer paso disminuye la biodisponibilidad a 50-55%, además de que se puede administrar con o sin alimentos; la azitromicina administrada por vía oral se absorbe rápidamente aunque de manera incompleta.


DISTRIBUCIÓN

La concentración máxima se alcanza con cualquiera de los macrólidos en un rango de 1.5-3 horas después de la administración por vía oral, aunque es más baja en el caso de azitromicina y diritromicina debido a su rápida distribución tisular.

La distribución de los macrólidos es buena en todo el organismo, difunden con facilidad en los fluidos intracelulares debido a su carácter lipofílico y probablemente por existencia de un transporte activo dependiente de Ca, alcanzan actividad antibacteriana en prácticamente todos los sitios, excepto el cerebro y el líquido cefalorraquídeo; con algunos derivados las concentraciones tisulares son superiores a las plasmáticas y pueden persistir por periodos de tiempo prolongado. La eritromicina cruza la placenta y las concentraciones del fármaco en el plasma fetal van del 5 al 20% de las de la circulación materna. De forma general, pasan a la saliva, las secreciones bronquiales y la leche materna, donde alcanzan concentraciones superiores al 50% de las detectadas en el suero.

La eritromicina presenta una unión a proteínas de 70-80% en su forma base e incluso más alta cuando se administra con estolato, fijándose fundamentalmente a la alfa globulina, y su vida media es cerca de 1.6 h. En el caso de la claritromicina, a vida media de eliminación es de 3 a 7 h y de 5 a 9 h la de su metabolito activo la 14-hidroxi-claritromicina. La vida media de la azitromicina es de 40 a 68 h, esta se prolonga debido al secuestro hístico y la unión tisular extenso.


METABOLISMO

Los macrólidos son metabolizados por enzimas del sistema microsómico hepático, principalmente CYP3A4 (citocromo P450) a excepción de la azitromicina la cual se ha demostrado que es un sustrato débil para esta enzima; cuya actividad farmacológica puede ser inhibida en mayor o menor grado. La vida media y la concentración máxima tienen a incrementar si se administran dosis altas o múltiples, probablemente por saturación del metabolismo hepático.


ELIMINACIÓN

Se eliminan fundamentalmente por vía biliar y en menor medida por la orina, con un grado variable de metabolitos en estado inactivo o aun con actividad antimicrobiana. No es necesario modificar la dosis en caso de insuficiencia renal o hepática, pero se debe evitar la administración de dosis elevadas. No se elimina de manera significativa por diálisis peritoneal ni por hemodiálisis.


FARMACODINAMIA

Mecanismo de acción

Los macrólidos inhiben la síntesis de proteínas al dirigirse al túnel de salida del péptido naciente del ribosoma bacteriano (NPET), este es un pasaje a través del cual la proteína sintetizada sale del ribosoma (ubicado en la subunidad 50S). De forma tradicional se ha pensado que los macrólidos detienen la traducción simplemente obstruyendo el NPET, bloqueando de esta manera el paso de todos los polipéptidos recién hechos una vez que crecen hasta el tamaño de 3 a 10 aminoácidos. Por lo cual se les ha considerado "tapones de túnel" que detienen la síntesis de todas las proteínas. Sin embargo, la síntesis de proteínas no se inhibe por completo incluso en las células expuestas a concentraciones muy altas de macrólidos, superando en muchas veces la concentración inhibitoria mínima que previene el crecimiento celular. Por lo cual, en lugar de reducir por igual la síntesis de todas las proteínas, los macrólidos prácticamente suprimen la producción algunos polipéptidos. Además, estos fármacos detienen la síntesis de proteínas porque evitan que el ribosoma catalice la formación de enlaces peptídicos. Por lo tanto, en lugar de ser simples tapones de túnel, los macrólidos emergen como inhibidores específicos de la formación de enlaces peptídicos.



Dependiendo de su estructura, los macrólidos pueden variar significativamente en su capacidad para simplemente detener el crecimiento de las células (y por tanto actúan como fármacos bacteriostáticos) o pueden matar de forma activa a las bacterias evitando su reaparición al eliminar el antibiótico (actuando como agentes bactericidas). Su actividad se considera bacteriostática contra la mayoría de los microorganismos debido a que desarrollan una actividad antibacteriana lenta, predominantemente dependiente del tiempo y con efecto postantibiótico. Sin embargo, a concentraciones elevadas, en medio alcalino y/o frente a determinados microorganismos, especialmente cuando se encentran en fase de crecimiento logarítmico, pueden comportarse como bactericidas.

Espectro antibiótico

● Microorganismos Gram positivos tanto cocos (excepto estafilococos resistentes a meticilina y Enterococcus spp.) como bacilos (Clostridium perfringens, Propionibacterium acnes, Corynebacterium diphteriae, Bacillus anthracis, Listeria, Rhodococcus equii, Lactobacillus, Leuconostoc y Pediococcus).

● Microorganismos Gram negativos (Moraxella spp., Bordetella pertussis, Campylobacter jejuni, Neisseria spp., Haemophilus ducreyi, Gardnerella vaginalis).

● Microorganismos de crecimiento intracelular o yuxtacelular (Mycoplasma pneumoniae, Chlamydia spp., Legionella spp., Borrelia burgdorferi, Coxiella burnetii).


EFECTOS ADVERSOS

Estos, aunque son poco frecuentes puede presentarse. La administración oral o intravenosa principalmente de eritromicina puede causar molestias gastrointestinales, como dolor epigástrico de moderado a intenso, pudiendo estar acompañado de náuseas, vómito y/o diarrea debido a su actividad procinética. A nivel cardíaco pueden causan arritmias, que incluyen la prolongación del segmento QT con taquicardia ventricular. Puede haber hepatotoxicidad en forma de hepatitis colestásica la cual se asocia con tratamiento a largo plazo con eritromicina, y se caracteriza inicialmente por náuseas, vómitos y calambres abdominales, después surge ictericia, que puede acompañarse de fiebre, leucocitosis, eosinofilia y transaminasas elevadas en el plasma, el cuadro cede al retirar el tratamiento. Las reacciones alérgicas se presentan como fiebre, eosinofilia y erupciones en la piel, las cuales desaparecen poco después de suspender el tratamiento. También se han observado alteraciones auditivas y tinnitus, especialmente en las dosis más altas. Cuando se administra por vía intravenosa puede producir flebitis, y su incidencia disminuye si se administra en infusión lenta.


USO CLÍNICO

Los macrólidos son fármacos de primera elección en escasos números de infecciones, sin embargo, son numerosas sus indicaciones como alternativa a penicilina, principalmente en los pacientes alérgicos a esta. Están indicados en pautas de tratamiento empírico de infecciones respiratorias, otorrinolaríngeas y de infecciones de piel y partes blandas de leve o moderada.

Infecciones del tracto respiratorio. Los macrólidos como monoterapia son buenas opciones para tratar a pacientes ambulatorios con neumonía adquirida en la comunidad, y en combinación con un betalactámico para las pautas de tratamiento en pacientes hospitalizados. La azitromicina es primera elección para tratar legionelosis. También estos fármacos son agentes alternativos apropiados para tratar las exacerbaciones agudas de la bronquitis crónica, otitis media aguda, faringitis estreptocócica aguda y sinusitis bacteriana aguda.

Infecciones de la piel y los tejidos blandos. Constituyen una alternativa para tratar erisipelas y celulitis en sujetos que padecen alergia grave a la penicilina. La eritromicina es una alternativa para tratar infecciones menores de la piel y los tejidos blandos, causadas por S. aureus sensible o resistente a la penicilina.

Otras indicaciones terapéuticas son las infecciones agudas o para erradicar el estado de portador de la difteria; infecciones por B. pertussis (tos ferina) y para la profilaxis posterior a la exposición de contactos cercanas; claritromicina en combinación con omeprazol y amoxicilina es eficaz para tratar enfermedad de úlcera péptica por H. pylori; claritromicina o azitromicina más etambutol como terapia de primera línea para profilaxis y tratamiento de la infección diseminada causada por MAI (Mycobacterium avium intracelular) en pacientes con infección por HIV y para el tratamiento de la enfermedad pulmonar en pacientes no infectados con HIV; claritromicina con minociclina para el tratamiento de M. leprae en la lepra lepromatosa.


MECANISMOS DE RESISTENCIA

Hay dos mecanismos más comunes de resistencia a los macrólidos, en primer lugar, debido a la modificación del ribosoma bacteriano o de la molécula de antibiótico, en segundo lugar, debido a la salida de los macrólidos de la célula bacteriana. Dentro de los primeros, pueden ser por modificación del ARNr ribosómico 23S o proteínas de subunidades ribosómicas grandes, y mecanismos de inactivación del fármaco dentro de los cuales incluyen la fosforilación del 2-hidroxilo del azúcar por fosfotransferasas y la hidrólisis de la lactona macrocíclica por esterasas. Mientras que dentro de los segundos mecanismos encontramos la alteración ya sea por permeabilidad de la membrana o la expresión de bombas de salida, las proteínas de eflujo pertenecen principalmente a las familias Mef y Msr, las cuales propician la salida del fármaco por un mecanismo de bombeo activo.


CONCLUSIONES

Los macrólidos en la actualidad siguen siendo una herramienta terapéuticamente útil en el manejo de diversas infecciones, poseen un gran espectro antibiótico con una potente actividad antimicrobiana contra microorganismos gram positivos y algunos gram negativos; y como cualquier otro antibiótico no está exento de desarrollar resistencia de los patógenos a estos fármacos, el cual se ha convertido en la actualidad en un problema terapéutico grave y persistente.


REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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